Bobby ist ein Jäger, genau wie sam und Dean, und ersetzt John als Vaterfigur für Dean und sam. Bobby hat im Vergleich zu sam und Dean viel mehr Erfahrung im Umgang mit der Jagd. Er hilft den Winchester Brüdern und steht ihnen mit Rat und Tat zur Seite. Er behält meist einen kühlen Kopf und weiß meist, was zu tun ist, wenn es brenzlig wird. Bobby ist außerdem oftmals ein wenig sarkastisch.

Es scheint so, als ob Bobby meist nur stationär arbeitet, das heißt eher weniger auf direkte Konfrontationen aus ist. Man sieht Bobby fast immer mit einem trucker-cappy. Er betreibt einen auto-schrottplatz.


Bobby hat im Laufe der Jahre einiges an wissen aufgeschnappt (er war der erste, der bemerkt hatte, dass Meg Masters von einem Dämon besessen ist). Außerdem ist sein Haus voller Bücher über übernatürliche Dinge, die bei der Jagd helfen können. Bobby und John sind gute alte Freunde, obwohl sie am Anfang der Serie zerstritten sind.

Nachdem John gestorben ist, war Bobby sowas wie ein Vater für sam und Dean. Er ist ihnen gegenüber immer sehr loyal und kümmert sich um sie, als wären sie seine eigenen söhne.

Kate traf Michael Wheeler, während er und und Brian Wilcox filmten. Während seiner Verwandlung zu einem Werwolf unterstützte sie ihn und versuchte ihm zu helfen. Sie entwickelte eine Abneigung gegen Brian, der sich in sie verliebt hatte. Sie beobachtete, wie sich die zwei, inzwischen beide Werwölfe, streiten, was zu einem Streit führte.
Sie wurde von Brian verwandelt, nachdem dieser Michael im Streit mit einem Silbermesser erstochen hat. Daraufhin fliehen die beiden. Doch Brian wird getötet und Kate flieht nun vor den Jägern.