Bobby ist ein Jäger, genau wie sam und Dean, und ersetzt John als Vaterfigur für Dean und sam. Bobby hat im Vergleich zu sam und Dean viel mehr Erfahrung im Umgang mit der Jagd. Er hilft den Winchester Brüdern und steht ihnen mit Rat und Tat zur Seite. Er behält meist einen kühlen Kopf und weiß meist, was zu tun ist, wenn es brenzlig wird. Bobby ist außerdem oftmals ein wenig sarkastisch.

Es scheint so, als ob Bobby meist nur stationär arbeitet, das heißt eher weniger auf direkte Konfrontationen aus ist. Man sieht Bobby fast immer mit einem trucker-cappy. Er betreibt einen auto-schrottplatz.


Bobby hat im Laufe der Jahre einiges an wissen aufgeschnappt (er war der erste, der bemerkt hatte, dass Meg Masters von einem Dämon besessen ist). Außerdem ist sein Haus voller Bücher über übernatürliche Dinge, die bei der Jagd helfen können. Bobby und John sind gute alte Freunde, obwohl sie am Anfang der Serie zerstritten sind.

Nachdem John gestorben ist, war Bobby sowas wie ein Vater für sam und Dean. Er ist ihnen gegenüber immer sehr loyal und kümmert sich um sie, als wären sie seine eigenen Söhne.

Am 21. Juni 2003 fand Cole Trenton seinen ermordeten Vater mit durchgeschnittener Kehle. Dann tauchte Dean auf, der Cole am Leben gelassen hat. Seitdem hat er sein Leben darauf ausgerichtet sich an Dean zu rächen.
Er ist ein ehemaliges Mitglied der "United States Marine", mit denen er zweimal im Irak war und für Spezialoperationen in Darfur und im Kongo im Einsatz war. Cole erhält ein Fax mit einem Bild von Dean, woraufhin er einige Waffen und Munition einpackt und sich auf die Suche nach Dean macht.